Осташков — настоящий город-отшельник, «играющий в прятки» с цивилизацией и ее шумными автострадами, в его окрестностях сохранилось большое количество зданий 18-19 веков. ю

Несмотря на небольшие размеры, Осташков поражает обилием достопримечательностей — исторических, культурных и природных. Самая главная из них — это, конечно, озеро Селигер, чистое, изрезанное мысами, с многочисленными островами.

Особого внимания заслуживает гражданская архитектура города — отлично сохранившаяся и дающая туристам возможность почувствовать и увидеть, как выглядели старинные русские города.

Самое важное место региона — Нилова пустынь, монастырь, основанный отшельником Нилом, расположенный на острове Столбный. Комплекс находится в излучине острова и окружен жилыми постройками. Обязательно нужно подняться на колокольню, откуда открывается невероятный вид.